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当时文学馆中人才济济，以杜如晦、房玄龄、于志宁、苏世长、姚思廉、薛收、褚亮、陆德明、孔颖达、李玄道、李守素、虞世南、蔡允恭、颜相时、许敬宗、薛元敬、盖文达、苏勖十八人并为学士，赫赫有名。
杜正伦虽然不在十八学士之列，但长年与其同游共论。
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贞观元年，尚书右丞魏徵上表举荐杜正伦，称其才能古今无比。
唐太宗遂擢升杜正伦为兵部员外郎，次年又改任给事中，负责记载《起居注》。
贞观六年，杜正伦与御史大夫韦挺、秘书少监虞世南、着作郎姚思廉一同上疏奏事。
唐太宗设宴款待，并谓其四人：朕历观自古人臣立忠之事，若值明王，便得尽诚规谏，至如龙逢、比干，竟不免孥戮。
为君不易，为臣极难。
我又闻龙可驯服，然喉下有逆鳞，触之则杀人。
人主亦有逆鳞，卿等遂不避犯触，各进封事。
常能如此，朕岂虑有危亡哉！
我思卿等此意，岂能暂忘？故聊设宴乐也。
不久，杜正伦改任太子左庶子，兼崇贤馆学士，并加散骑常侍。
贞观十年再次出任中书侍郎，仍兼太子左庶子，并赐爵南阳县侯，受太宗密令监督太子李承乾。
至高宗显庆元年，杜正伦被授黄门侍郎，兼任同中书门下三品。
至显庆二年，杜正伦兼任度支尚书，又升任中书令，进封襄阳县公，于此升为宰相。
闪回结束，书归正文。
杜正伦出身于洹水杜氏，与清贵一族京兆杜氏同出一脉，但支系较远。
曾欲攀附世家大族，请求与京兆杜氏连宗，却被拒绝，便怀恨在心。
京兆杜氏聚居之处名为杜固，相传地气风水旺盛发达，因此世代高门，清流迭出。
杜正伦拜相之后，怀恨前事，便利用手中权力，以疏通水道为名上书，建议朝廷开凿水渠，途经杜固，借此破坏杜固风水。
结果杜固被凿后，川水殷红，其流如血，十日方止。
从此南杜一蹶不振，而北杜居于杜曲，未经穿凿，得免此难。
夏四月壬子，西南边报告急，矩州人（今贵州贵阳）谢无灵举兵造反。
唐高宗诏命黔州都督李子和率兵前往讨伐，经过一番激战，终于平之。
己未日，高宗临朝，对众臣说道：朕思养民之道，未得其要，公等可为朕陈说之。
来济奏道：昔齐桓公出游，见老而饥寒者，命赐之食。
老人曰：“愿赐一国之饥者。”
赐之衣，老人曰：“愿赐一国之寒者。”
桓公曰：“寡人之廪府，安足以周一国之饥寒！”
老人则对曰：“君若不夺农时，则国人皆有馀食矣；不夺蚕要，则国人皆有馀衣矣！”
故人君之养人，在省其征役而已。
今山东役丁，岁别数万，役之则人大劳，取庸则人则大费。
臣愿陛下量公家所须外，馀悉免之，则谓善养民矣。
高宗称善，因从其奏。
秋七月乙丑，西洱蛮酋长杨栋率部归附。
其后又有显和蛮酋长王罗祁，郎、昆、梨、盘四州酋长王伽冲等，亦都相继率众内附。
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