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虞允文幼时聪慧，七岁即能提笔作文。
后来凭借父亲为官的缘故进入仕途。
母亲去世后，虞允文极度悲伤，考虑到父亲孑然一身，且患有疾病，七年未曾调任。
公元1154年（绍兴二十三年）虞允文进士及第，获委任为通判彭州，权知黎州、渠州。
时秦桧当权，允文等四川书生皆不获重用。
秦桧死后，终于获得中书舍人赵逵推荐，就任秘书丞，官至礼部郎官、中书舍人、直学士院。
绍兴三十年十月，虞允文借职工部尚书出使金国。
他与馆伴宾射一发中的，金人十分惊异。
在金国虞允文看见金人正在大规模运输粮草、打造战船，虞允文回朝后奏报朝廷，并请求加强淮、海沿线的边备。
绍兴三十一年，金帝完颜亮统率金军主力越过淮河进迫长江。
两淮前线宋军溃败，金军如入无人之境。
十一月，完颜亮领大军逼近采石。
淮西主帅王权获罪免职，由大将李显忠接任，虞允文被派往采石犒师。
虞允文见宋军萎靡不振，形势危急，于是亲自督师。
他向军心散漫的士兵演说道：“若金军成功渡江，你们又能逃往哪里？我军控制着大江，凭藉长江天险，为何不能死里求生呢？何况朝廷养兵三十年，为什么诸位不能与敌血战报效国家呢？”
这番演说大大振奋了军心。
他随即把散处沿江各处的军队统合起来，以一万八千人的兵力与十五万金军决战于采石矶，结果大败金军，赢得了着名的“采石大捷”
。
完颜亮见渡江失败，逃往扬州。
进攻其他地区的金军也被宋军打退。
这时完颜亮之弟完颜雍乘他南征在东京称帝，完颜亮大怒，下令金军三天内全部渡江，否则处死，这促使其内部矛盾激化。
十一月下旬，完颜亮被部下所杀。
金军退屯三十里后遣使议和。
采石之战后，虞允文在南宋朝野上下获得了极高的声誉。
隆兴二年（1164年），金国又挑起战事，汤思退获罪贬谪，孝宗遂召虞允文入朝，拜端明殿学士、同知枢密院事兼参知政事。
太上皇赵构御书《圣主得贤臣颂》赐给虞允文，孝宗亲自题跋；陛辞时孝宗又将自己穿过的两只鞋子和一套甲胃赐给他。
自乾道三年庄文太子赵愭早逝后，孝宗不再立太子。
虞允文屡次上疏恳请立储，至乾道七年正月，孝宗遂立第三子恭王赵惇为太子，外放皇子赵恺为两镇节度使。
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